汉武帝刘彻晚年之所以被认为是最惨的，主要有以下几个方面的原因：
社会矛盾的尖锐：汉武帝晚年，社会矛盾日益尖锐，农民起义频繁，关东流民数量庞大，这反映出当时社会的不稳定和百姓的困苦。这种局势给汉武帝的统治带来了很大的压力。
家庭悲剧的发生：汉武帝晚年经历了家庭悲剧，其中最引人注目的是“巫蛊之祸”。这场祸乱导致太子刘据自杀，皇后卫子夫也在这场灾难中身亡，连自己的皇孙也未能幸免。失去了心爱的妻儿与皇孙，对于汉武帝来说无疑是巨大的打击。
执政能力的下降：汉武帝晚年执政能力逐渐下降，他宠信佞臣，听不进忠言逆耳的谏诤。他的独裁思想越来越严重，对群臣无端猜忌，而且偏执嗜杀，常常将冒犯自己的臣子灭族。这种残暴的行为无疑加剧了他的晚年困境。
